首都 が 飛鳥 に 置か れ た 時期 に は 、 大和 国 の 宇陀 が 、 東海道 方面 へ の 入口 だっ た と 考え られ て いる が 、 その後 、 平城京 に 遷都 さ れる と 、 平城京 から 平城山 を 北上 し 、 木津 から 木津川 の 谷間 を 東 へ 入っ て 伊賀 国 に 入り 、 鈴鹿 山脈 と 布引山地 の 鞍部 を 加太 越え で 越え て 伊勢 国 へ 、 木曽 三川 を 下流 域 で 渡っ て 尾張 国 津島 へ 、 名古屋 市 を 通り 、 三河 国 と 続い て いっ た と 考え られ て いる 。

だが 、 その 一方 で こうした 船 に は 馬 を 同伴 さ せる こと が 出来 ず 、 東国 から 馬 に 乗っ て き た 旅行 者 は 三河 国 か 尾張 国 で 馬 を 他者 に 預け て 伊勢 国 に 向かう 船 に 乗る 必要 が 生じ た が 、 帰途 時 に 馬 の 返還 を 巡る トラブル など も あっ た （ 『 日本書紀 』 大化 2 年 3 月 甲 申 条 ） 。

例えば 、 三河 国東 部 で は 、 豊橋 市 の 普 門 寺 ( 豊橋 市 ) から 、 弓張 山地 を 越え て 同市 多米 町 に 至り 、 豊川 市 当古 町 で 豊川 を 渡河 する という ルート だっ た と 考え られ て おり 、 律令制 下 の 東海道 どころか 、 江戸 時代 の 東海道 や 、 現在 の 国道 1 号線 より はるか に 内陸 の 山 がち な ルート を 選択 し て いる こと が 分かる 。

東京 相撲 で は 、 1923 年 に 三河 島 事件 と 呼ば れる 力士 待遇 の 改善 を 求める ストライキ が 発生 し 、 その 処理 を 巡っ て 横綱 大 錦 卯 一 郎 が 廃業 する 事件 が 起こる 。

妙覚寺 に は 、 信忠 と共に 信長 の 弟 ・ 織田 長 益 （ 後 の 織田有楽斎 ） も 滞在 し て い て ､ 信忠 とともに 二 条 御所 に 移っ た が 、 信忠 が 自刃 し 、 斎藤 利治 が 火 を 放ち よく 防い で いる 間 の 落城 前 に 逃げ出し （ 『 三河 物語 』 ） 、 安土 城 を 経 て 岐阜 へ と 逃れ た 。

裏づけ と する 史書 の 記述 として は 、 光秀 の 京都 へ の 反転 に関して 、 フロイス の 「 日本 史 」 における 「 兵士 たち は かよう な （ 本能寺 を 攻める ） 動き が いったい 何 の ため で ある か 訝り 始め 、 おそらく 明智 は 信長 の 命 に 基づい て 、 その 義弟 で ある 三河 の 国主 （ 家康 ） を 殺す つもり で あろ う と 考え た 。 」 という 部分 、 本城 惣右衛門 覚書 に ある 「 我ら は その 時 は 家康 様 が 御 上洛 し て おら れる ので 、 家康 様 を 討つ と ばかり に 思っ て い まし た 。 」 という 部分 、 また 江 村宗 具 の 「 老人 雑話 」 の 、 「 明智 の 乱 （ 本能寺 の 変 ） の とき 、 東照宮 （ 家康 ） は 堺 に おわし まし た 。

加え て 転 封 先 候補 地 の 可能 性 として 旧 家康 領 が 挙げ られる が 弱体 化 し た 家臣 団 で 結束 の 強い 三河 武士 団 を 治める 事 の 困難 さ から 息子 の 代 で 土岐 明智 氏 は 佐久間 信 盛 同様 滅亡 する 危険 が 高く 一族 の 存亡 を かけ て 謀反 に 踏み切っ た と し て いる 。

三河 到着 後 、 伊賀 衆 は 伊賀 組 同心 として 徳川 家 に 抱え られ 、 服部 正成 の 配下 と なっ た 。

三河 に 帰っ た 家康 は 、 軍 を ととのえ 光秀 を 討つ ため に 出陣 し 、 熱田 神宮 まで 来 た が 、 山崎 の 戦い の 報 を 聞き 、 引き返し た 。

西方 の 三河 ・ 尾張 方面 へ の 領土 拡張 を 図ろ う と し て い た 。

織田 信 定 、 織田 信秀 と 二 代 に 渡り 領土 を 広げ 、 今川 氏 と 三河 ・ 尾張 両国 の 国境 地帯 の 支配 を 巡っ て 争う よう に なる 。

西 三 河 を 支配 し て い た 国 衆 で ある 松平 氏 が 当主 の 相次ぐ 横死 で 弱体 化 し 、 今川 氏 の 保護 下 に 組み込ま れ て いっ た ため に 、 当初 の 戦線 は 松平 氏 の 旧 勢力 圏 をめぐって 三河 国内 に あり 、 天文 11 年 （ 1542 年 ） の 第 一 次 小豆 坂 の 戦い で は 織田 方 が 勝利 する など 織田 側 が 優勢 で あっ た 。

翌年 、 今川 方 が 織田 方 の 三河 進出 の 拠点 と なっ て い た 安 祥 城 を 攻略 し た こと によって 、 織田 氏 の 三河 進出 は 挫折 に 終わっ た 。

この 結果 、 尾張 ・ 三河 国境 地帯 における 織田 氏 の 勢力 は 動揺 し 、 信秀 の 死 に 前後 し て 鳴海 ・ 笠寺 両城 （ それぞれ 名古屋 市 緑 区 ・ 南 区 ） を 守る 山口 氏 が 今川 方 に 投降 。

5 月 17 日 （ 6 月 10 日 ） 、 尾張 の 今 川方 諸 城 の 中 で 最も 三河 に 近い 沓掛 城 に 入っ た 今川 軍 は 、 翌 5 月 18 日 （ 6 月 11 日 ） 夜 、 松平 元康 （ 徳川 家康 ） が 率いる 三河 勢 を 先行 さ せ 、 大高 城 に 兵糧 を 届け させ た 。

尾張 ・ 三河 の 国境 で 今川 方 に 就い た 諸 城 は 依然として 織田 方 に 抵抗 し た が 、 織田 軍 は 今川 軍 を 破っ た こと で 勢い付き 、 6 月 21 日 （ 7 月 14 日 ） に 沓掛 城 を 攻略 し て 近藤 景春 を 敗 死 に 追い込む など 、 一帯 を 一挙 に 奪還 し て いっ た 。

それ に 加え て 、 駿河 ・ 遠江 ・ 三河 の 3 国 の ほか 、 尾張 の 南 半分 を 押さえ て いる 今川 は 、 尾張 の 北 半分 を 押さえる に 過ぎ ない 織田 と は 、 隔絶 し た 差 が あっ た よう に 思わ れ がち で ある 。

しかしながら 義元 は 、 今川 家 家督 を 継承 し て から 長らく 三河 、 尾張 で 漸進 的 に 勢力 を 広げる 戦い を 繰り広げ て おり 、 尾張 を ほとんど 制圧 し て い ない 状況 で 一挙 に 上洛 を 目指す という 冒険 的 決断 を し た と する に は 極めて 難 が ある 。

既に 合戦 以前 の 情勢 の 節 で 述べ た よう に 、 当時 の 尾張 ・ 三河 国境 地帯 で は 今川 軍 が 尾張 側 に 食い込ん で い て 優勢 で は あっ た が 、 最前線 の 鳴海 城 と 大高 城 の 2 城 が 織田 方 の 城 砦 によって 包囲 さ れ て 危険 な 状態 で あっ た 。

例えば 大久保 忠教 の 『 三河 物語 』 で は 、 義元 が 桶 狭間 山 に 向かっ て くる 織田 勢 を 確認 し て おり 、 北西 の 方角 に 守り を 固め て い た という こと も 書か れ て ある よう に 、 同 時代 人 に は 今川 方 が 必ずしも 油断 し て 奇襲 を 受け た と は 思わ れ て い なかっ た こと は 指摘 できる 。